劉備東漢桓帝延熹三年出世，嗰時政局動盪，州官割據，羣雄並起。劉備係漢景帝劉啟嘅玄孫、中山靖王劉勝嘅後人，算得上係漢室皇族嘅後裔，佢阿爺叫做劉雄，阿爸叫做劉弘，都做過官，不過兩個都早死。劉備自細就過著窮生活，同佢阿媽雙依爲命，靠賣草履織蓆為生。後生嗰時跟過盧植，學儒家思想，之後走咗去參軍，鎮壓黃巾之亂。
關羽的出生地解縣是出產鹽的盛地，因此他早年是運鹽隊的護衛。後來，關羽因犯事逃離家鄉。中平元年（184年），劉備在涿組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，關羽與張飛同在其中。劉備輾轉擔任許多官職後，投奔昔日同窗公孫瓚，被封為平原國相，任關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，當劉備坐下時，關、張二人更不辭勞苦隨身守護。
後劉備領徐州，在建安元年（196年）被袁術、呂布夾攻，關羽便跟隨劉備一起投奔曹操。198年，劉備與曹操一同在下邳圍攻呂布；據《蜀記》及《華陽國志》記載，當時呂布部將秦宜祿外出求援，留下前妻杜氏[3]和兒子秦朗，關羽以其妻沒有生子，曾向曹操請求城破後娶杜氏為妻，曹操答應。之後關羽又數次向曹操提起，曹操懷疑杜氏是否異常美貌，到城破後便先去看她，見她有美色，便占為己有，關羽因此心中不安。後來曹操任車冑為徐州刺史，關羽與劉備便跟隨曹操班師。後袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術於徐州，劉備趁機襲殺車冑，命關羽守下邳、領徐州，劉備返回小沛。
漢靈帝中平元年（184年），與關羽在涿郡跟隨劉備起兵，隨從周旋，不避艱險。關羽年長張飛數歲，張飛事之如兄。劉備領平原相，關羽、張飛皆為別部司馬，分統部曲。三人寢則同床，恩若兄弟。漢獻帝興平元（194）年，劉備領徐州牧，以張飛為司馬。建安元年（196年），左將軍袁術不忿劉備據有徐州，自淮南來攻，兩軍在盱眙、淮陰相持，張飛留守下邳。下邳相曹豹與張飛不和，勾結當時正寄寓在徐州的奮武將軍呂布襲取下邳。張飛殺曹豹，引起丹楊兵叛變，中郎將許耽開門引呂布入城。劉備將士在前方聽說家屬被俘，軍無戰心，不得已而投降呂布。呂布將劉備安置在小沛，而劉備兵力逐漸恢復到萬餘人，引起呂布警覺，於是再次進攻劉備，劉備西奔司空曹操。曹操表薦劉備為豫州牧，讓他繼續在小沛牽制呂布。建安三年（198年），曹操東征，消滅呂布，表薦劉備為左將軍，關羽、張飛為中郎將。劉備與車騎將軍董承等受漢獻帝衣帶詔，密謀誅殺曹操。建安四年（199年），僭號稱帝的袁術因為勢力衰弱，打算北投堂兄大將軍袁紹，劉備主動請纓去徐州截擊袁術，會袁術病死，所部依附廬江太守劉勛。於是劉備在下邳殺死徐州刺史車胄，留關羽守下邳，身還小沛。建安五年（200年），曹操東征，劉備戰敗，北投袁紹，關羽被俘，後逃歸劉備。史書並未記載張飛是否曾與劉備失散或重聚，只知同年張飛在譙郡遇到曹操大將夏侯淵的侄女並納為妻室。曹操隨後在官渡之戰中大敗袁紹，劉備南投荊州牧劉表。
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